Was ist ein Stereo Chemische Reaktions

Stereoisomere sind Moleküle in jeder Hinsicht identisch außer einem : ihrer Atome sind in verschiedenen 3-D- Regelung gefunden. Zum Beispiel besitzt 1,2- Dichlorethen zwei Stereoisomere - eine, wo sich die beiden Chloratome auf der gleichen Seite der Doppelbindung und eine, wo sie an entgegengesetzten Seiten sind . Wenn Chemiker versuchen, nur eine von zwei oder mehreren möglichen Stereoisomere zu machen, sie nutzen oft stereospezifische Reaktionen , die nur ein Stereoisomer als Produkt. Stereo

stereo Reaktion , die Stereochemie der Reaktionspartner bestimmt die Stereochemie des Produkts. Mit anderen Worten, für einen gegebenen Satz von Reaktanten , nur ein Stereoisomer in der Reaktion gebildet wird. Dies unterscheidet sich von einer stereoselektiven Reaktion , in der mehrere Stereoisomere entstehen aber in größerer Menge als andere einige von ihnen bilden. Um diese Unterscheidung zu erinnern , denken Sie nur an das letzte Teil jedes Wort ; eine stereospezifische Reaktion gibt , was das Produkt sein wird , während eine stereoselektive Reaktion lediglich wählt für eine von mehreren möglichen Produkten.
Sn2

Sn2 Reaktionen sind ein typisches Beispiel . Wenn ein Sn2 Reaktion stattfindet , eine elektronenreiche Reaktanden oder Nucleophil eine elektronenarme oder elektrophilen Kohlenstoff in einem zweiten Reaktionspartner , den Rauswurf von ein Atom oder eine Gruppe aus der zweiten Reaktionspartner in den Prozess. Die Gruppe, die rausgeschmissen wird , wird als Abgangsgruppe . Die Nucleophil das elektrophile Kohlenstoffatom von der entgegengesetzten Seite der Abgangsgruppe , und die Anordnung der Atome um diese elektrophile Kohlenstoff wird in dem Prozess umgekehrt - . Ein wenig wie ein Dach weht inside-out


Mechanismen

der Mechanismus der meisten Sn2 Reaktionen sorgt dafür, dass wenn mehr als ein Stereoisomer möglich ist, als ein Produkt , nur einer wird gebildet werden. Wenn die Wasserstoffsulfid-Ion reagiert mit R-2- Bromoctan , beispielsweise S-2- Octanthiol das einzige Produkt . Es gibt noch andere Arten von stereospezifische Reaktionen , aber alle von ihnen teilen diese Funktion gemeinsam. Der Mechanismus oder die Abfolge der Ereignisse, die während der Reaktion stattfindet, führt direkt zu einer bestimmten Stereoisomer als Produkt .
Verwendet

Chemiker oft konfrontieren Situationen, wo sie zu synthetisieren müssen eine von mehreren möglichen Stereoisomeren . Viele Aminosäuren , zum Beispiel , gibt es zwei mögliche Stereoisomere , aber die Natur nutzt nur einen. Aminosäuren synthetisch zu machen, dann müssen Chemiker üblicherweise entweder eine Mischung aus den zwei verschiedenen stereoisomeren Formen und trennen, was die Ausbeute verringert oder verwenden stereo /stereoselektive Reaktionen . Stereospezifische Reaktionen sind auch wichtig bei der Herstellung von verschiedenen Drogen.