Einschränkungen der Aldolkondensation

Carbonylverbindungen enthalten eine Kohlenstoff mit Sauerstoff, um sie von zwei Doppelbindungen befestigt . Die Kohlen neben der Carbonylgruppe wird als alpha-Kohlenstoff und Kohlenstoff liegt eine Position weiter entfernt ist ein Beta- Kohlenstoff. Aldoladdition nimmt zwei solche Moleküle und kombiniert sie zu einer Verbindung mit einer Hydroxyl- oder OH-Gruppe , an der Beta- Kohlenstoff zu bilden; Erwärmen des Produkts wird der Hydroxylgruppe zu befreien. Eine wichtige Reaktion für organische Chemiker, wenn auch eine, die einige Einschränkungen hat - diese beiden Schritte zusammen sind eine Aldolkondensation bezeichnet. Ketone

Ein Aldehyd hat eine Carbonyl- Gruppe am Ende einer Kohlenstoffkette , wobei ein Keton besitzt eine Carbonylgruppe mit einem Kohlenstoff auf beiden Seiten angebracht . Die Aldolreaktion ist schneller und bietet eine höhere Erträge für Aldehyde , als es für Ketone tut , weil Aldehyde weniger stabil sind. Das ist, weil die polare Kohlenstoff- Sauerstoff-Bindung lässt eine positive Partialladung am Carbonyl- Kohlenstoff, so dass die beiden elektronenspendKohlenStoffKetten( Alkylgruppen ) an den Carbonylkohlenstoff in einem Keton Hilfe befestigt , um es zu stabilisieren; ein Aldehyd nur eine Alkylgruppe gebunden sind . Folglich , um diese Art von Reaktion geschehen mit einer hohen Ausbeute , Chemiker muss das Produkt zu entfernen , wie es gebildet wird, die den Prozess etwas komplizierter als die übliche Reaktion mit Aldehyden macht .
Gekreuzte Aldol

Die Kombination von zwei verschiedenen Carbonylverbindungen (zB Propanal und Acetaldehyd ) führt zu einer so genannten " gekreuzten Aldolkondensation , " die Schaffung einer Vielzahl von verschiedenen Produkten. Typischerweise ist eine Reaktion, die so wenig Produkte wie möglich produziert , weil dies Ihre Rendite steigern wollen Sie ; Darüber hinaus können Mischungen Trennen der Produkte sehr schwierig sein, besonders wenn sie ähnliche Verbindungen mit ähnlichen Eigenschaften sind . Folglich überquerte Aldolkondensationen sind nur sinnvoll, wenn eine der beteiligten keine Wasserstoffatome an Kohlenstoffatome gebunden sein Alpha haben Verbindungen .
Mehrere Produkte

Auch Reaktionen , die sich nur auf eine Carbonylverbindung kann manchmal mehrere Produkte zu produzieren - wenn sie eine asymmetrische Keton einzubeziehen. Eine Aldol- Reaktion mit 2- Methylcyclohexanon , beispielsweise wäre weniger einfach , da die Basis könnte ein Wasserstoffion von einem der beiden alpha- Kohlenstoffatome zu entfernen und dadurch zu einer Reaktion mit mehreren Produkten führen ist.
Ring Formation

Aldolreaktionen kann eine Alpha - Kohlenstoff und einer Carbonylgruppe im gleichen Molekül zu beteiligen; Wenn ja, werden sie intramolekulare Aldolkondensationen genannt . Bei diesen Reaktionen werden in der Regel nur eine der beiden Arten von Ringen : sechsgliedrige Ringe oder fünf - gliedrigen Ringen. In den meisten Fällen ist dies ein Vorteil - man kann vorhersagen, welche Art von Produkt, das Sie verwenden, und damit diese Reaktion , um eine bestimmte Art von Ring zu entwerfen. Es kann auch eine Einschränkung, aber unter der Annahme , dass Ihr Ziel ist es, eine vier -gliedrigen oder siebengliedrigen Ring zu machen.